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Terpènes

Introduction aux terpènes

La plante de Cannabis est composée d’une grande variété de composés chimiques. Environ 140 d’entre eux appartiennent à une large classe d’hydrocarbures organiques aromatiques appelés terpènes. Certains confondent d’ailleurs terpènes et terpénoïdes. La principale différence entre les terpènes et les terpénoïdes est que les terpènes sont des hydrocarbures (composés uniquement de carbone et d’hydrogène), alors que les terpénoïdes sont oxydés ou chimiquement modifiés.

Les terpènes sont synthétisés dans le cannabis par des cellules sécrétoires à l’intérieur des trichomes glandulaires. Leur production augmente avec l’exposition à la lumière. Ces terpènes sont principalement observés en grande concentration sur les fleurs des plantes femelles non-fécondées avant la sénescence. L’huile essentielle est extraite de la plante par distillation ou vaporisation. La plupart des terpènes se vaporisent à une température similaire à celle du THC (qui bout à 157°C), mais certains terpènes sont plus volatiles que d’autres. Les terpènes jouent également un rôle important en fournissant à la plante un moyen de protection naturelle contre les bactéries et les champignons, les insectes et les différents stress environnementaux.

Le cannabis peut affecter l’esprit, les émotions et le comportement. Le principal cannabinoïde psychotrope, le delta-9-tetrahydrocannabinol (THC), a été beaucoup étudié. Cependant, la plupart des autres cannabinoïdes, terpénoïdes et flavanoïdes du cannabis jouent un grand rôle dans les effets du cannabis et restent sous-étudiés.

Les terpènes sont les constituants principaux des arômes et des odeurs. Ils agissent sur les récepteurs les neurotransmetteurs. Ils se combinent ou se dissolvent dans les lipides ou les graisses. Ils agissent comme inhibiteurs du recaptage de la sérotonine, améliorent l’activité norépinéphrine, augmentent l’activité de la dopamine et augmentent le GABA, un neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux. Cependant, davantage de recherches sont nécessaires pour préciser la manière dont les terpènes du cannabis peuvent être utilisés à des fins médicales pour traiter certains symptômes ou certaines pathologies.

Effets synergiques

L’étude Carlini et al a montré qu’il peut y avoir une potentialisation des effets du THC par d’autres substances présentes dans le cannabis. L’étude en double-aveugle a trouvé que du cannabis avec des niveaux équivalents ou supérieurs de CBD et CBN par rapport au THC induisait des effets deux à quatre fois supérieurs que prévus avec du THC seul. Les effets de la consommation du double de cannabis d’une variété seulement pourvue en THC n’étaient pas différents de ceux du placebo.

Cette suggestion a été renforcée par une étude réalisée par Wilkinson et al qui voulait déterminer s’il y avait un avantage à utiliser des extraits de cannabis comparés à du THC isolé. Un extrait de cannabis standardisé composé de THC, CBD et CBN (SCE), un autre de THC pur, et un autre sans THC mais avec CBD, ont été testés sur des souris atteintes de sclérose en plaques et un rat atteint d’épilepsie.

Les scientifiques ont trouvé que le SCE inhibait la spasticité de la sclérose en plaques par rapport à un niveau comparable de THC seul, et causait une relaxation musculaire plus importante et réduisait le temps d’action. Le CBD ne provoquait aucune réduction de la spasticité.

Sur le modèle épileptiques, le SCE était plus puissant et agissait également plus rapidement que le THC seul. Le CBD a également montré une activité anticonvulsivante. Le CBD n’empêchait pas les crises d’épilepsie et ne modulait pas l’activité du THC.

Par conséquent, en ce qui concerne certaines actions du cannabis (par exemple l’anti-spasticité), le THC était le constituant actif, qui peut être modifié par la présence d’autres composants. Cependant, pour les autres effets (les propriétés anticonvulsivantes par exemple), le THC, bien qu’actif, pourrait ne pas être nécessaire pour l’effet observé. Surtout ces résultats ont démontré que toutes les actions thérapeutiques du cannabis ne sont pas dus au THC.

Le Dr. Ethan Russo soutiendra plus tard cette théorie avec des preuves scientifiques en démontrant que les composants non-cannabinoïdes comme les terpènes servaient d’inhibiteurs aux effets intoxicants du THC, tout en augmentant le potentiel thérapeutique du THC. Cette « synergie terpéno-phytocannabinoïde » augmente le potentiel des extraits de cannabis pour traiter la douleur, l’inflammation, les infections bactériennes et fongiques, la dépression, l’anxiété, l’addiction, l’épilepsie ou même le cancer.

Que sont les flavonoïdes ?

Les flavonoïdes sont l’une des plus grandes familles de nutriments connues des scientifiques, et incluent plus de 6000 membres identifiés. Environ 20 d’entre eux, dont l’apigenine, la quercétine, la cannflavine A et la cannflavine B (qu’on trouve uniquement dans le cannabis), le β-sitostérol, la vitexine, l’isovitexine, le kaempferol, la lutéoline et l’orientine ont été identifiés dans le cannabis. Les flavonoïdes sont connues pour leurs propriétés antioxidantes et anti-inflammatoires, ainsi que pour leur contribution aux couleurs des aliments que nous mangeons (le bleu des myrtilles ou le rose des framboises).

Certains flavonoïdes extraits du cannabis ont été étudiés pour leur effets pharmacologiques. Les premières conclusions sont prometteuses, mais davantage de recherches sont nécessaires pour comprendre parfaitement le rôle des flavonoïdes dans l’utilisation médicale qu’est faite du cannabis, en particulier la manière dont ils interagissent avec les cannabinoïdes, en synergie soit à la hausse, soit à la baisse.

La roue des terpènes

Les terpènes se sont montrés être essentiels pour la fabrication des pigments, stérols, hormones et même les cannabinoïdes des plantes. Les terpènes sont aussi responsables des odeurs plaisantes ou déplaisantes du cannabis et de ses effets physiologiques. Les consommateurs de cannabis demandent souvent à sentir la weed avant de la choisir. L’odeur permet en effet d’identifier dans une certaine mesure la variété du cannabis, et donc ses effets.

Comme l’étude Casano et al l’a montré, les variétés de cannabis diffèrent grandement d’une variété à une autre, et même d’une récolte à une autre. Les variétés avec une grande concentration de terpènes bien spécifiques sont davantage identifiables à l’odeur que les autres.

Les variétés avec des odeurs de musc ou de girofle délivrent ainsi des effets plus sédatifs et relaxants, à cause de leurs hauts niveaux de myrcène. Les variétés sentant davantage le pin agissent plutôt sur le mental et la mémoire (terpène pinene).  Et les arômes de citron favorisent la bonne humeur (limonène).

Roue des terpènes

A travers une analyse spectrale, Green House a identifié les terpènes de leurs variétés, et développé une « roue des saveurs » pour aider les consommateurs de cannabis à choisir leur variété en fonction des effets désirés. Bien que cette roue soit orientée vers les variétés de Green House, le concept et le vocabulaire utilisé est un outil pratique pour les médecins, les patients, les cultivateurs et les consommateurs.

Les terpènes du cannabis

Myrcène

Le myrcène, et spécifiquement le β-myrcène, est un monoterpène et le terpène le plus commun produit par le cannabis. Son arôme est décrit comme musqué, terreux, herbeux, presque girofle. Un fort taux de myrcène (au-dessus de 0,5%) provoque un effet « couch-lock », typique des variétés indica. Le myrcène peut être trouvé dans l’huile de houblon, les fruits citronnés, les feuilles de baies, l’eucalyptus, le thym sauvage, la citronnelle…

Le myrcène a des propriétés médicinales spécifiques, y compris abaisser les barrières entre le sang et le cerveau, permettant à de nombreux composés, dont les cannabinoïdes, d’agir plus rapidement. Le myrcène provoque également l’augmentation des niveaux de saturation maximum du récepteur CB1, favorisant les effets psychoactifs.

Le myrcène a des propriétés analgésiques, anti-inflammatoires, antibiotiques et antimutagène. Il bloque l’action de certains carcinogènes comme le cytochrome ou l’aflatoxine B.

Comme le myrcène peut se trouver dans les huiles essentielles de fruits citronnés, la légende veut que manger une mangue 45 minutes avant de consommer du cannabis augmenter les effets de ce dernier. Il faut surtout que la mangue soit mure pour que les niveaux de myrcène puissent faire la différence.

Pinène

Comme son nom l’indique, le pinène a des arômes de pin ou de sapin. On le trouve sous deux formes : l’α-pinène et le β-pinène, toutes deux constituantes de la résine du pin. L’α-pinène est plus souvent trouvée sous forme de terpénoïde dans la nature.

Le pinène peut également être trouvé dans les résines balsamiques, le bois du pin et les fruits citronnés. Les deux isomères du pin constituent le principal ingrédient de la térébenthine. Il tend à réagir avec d’autres composés chimiques, formant  alors une variété d’autres terpènes comme le limonène et d’autres composés.

Le pinène est utilisé en médecine comme un anti-inflammatoire, un expectorant, un bronchodilatateur et un antiseptique local. L’α-pinène a montré des propriétés anticancéreuses et est utilisé à cet effet dans la médecine traditionnelle chinoise depuis des années. Les effets du THC pourraient aussi être amoindris avec le pinène.

Limonène

Le limonène est un monoterpène monocyclique et un des deux principaux terpènes formés à partir du pinène. Comme son nom le suggère, les variétés de cannabis fortement dosées en limonène ont de fortes odeurs d’agrumes. Elles prodiguent en général une bonne humeur. Ce terpène citronné est le constituant principal du zeste des agrumes, du romarin, du genévrier ou de la menthe poivrée, et de plusieurs huiles d’aiguilles de pin.

Le limonène est facilement absorbé en inhalation et passe rapidement dans le sang. Il aide à l’absorption des autres terpènes à travers la peau et les autres tissus corporels. Le limonène empêche la croissance de nombreuses espèces de champignons et de bactéries, le rendant particulièrement efficaces pour des infections comme les mycoses plantaires. Il favoriserait également la perte de poids.

Les plantes utilisent le limonène comme un insecticide naturel pour éloigner les prédateurs. Le limonène était utilisé à l’origine en cuisine et dans les parfums.

Caryophyllène

Le Beta-caryophyllène est un sesquiterpène que l’on trouve habituellement dans le basilic thaïlandais, le clou de girofle, les feuilles de la cannelle et le poivre noir, et en petites quantités dans la lavande. Son arôme est décrit comme poivré, boisé et/ou épicé. Le Caryophyllène est le seul terpène connu à interagir avec le système endocannabinoïde (CB2-R).

Plusieurs études se sont attardées sur les effets du caryophyllène. Fine/Rosenfeld ont montré que combiné à d’autres phytocannabinoïdes, notamment le cannabidiol (CBD), en ingestion orale, il se révélait prometteur dans le traitement de la douleur chronique.

L’étude Horváth et al suggère que le  β-caryophyllène est un excellent agent thérapeutique pour prévenir la néphrotoxicité causé par la chimiothérapie.

L’étude Jeena, Liju et al s’est penchée sur des extraits de poivre noir, qui ont montré des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antinociceptive. Des variétés de cannabis contenant du caryophyllène pourraient donc être utilisées pour traiter l’arthrite ou les douleurs neuropathiques.

Linalol

Le linalol est un monoterpénoïde non-cyclique, aux odeurs florales et lavande. Les variétés de cannabis chargées en linalol amènent calme et relaxation.

Le linalol est utilisé depuis des siècles pour aider à dormir. Le linalol apaise l’anxiété provoquée par le THC, le rendant également utile pour le traitement des psychoses et de l’anxiété. Les études suggèrent également que le linalol booste le système immunitaire, réduit significativement l’inflammation des poumons et peut restaurer les fonctions émotives et cognitives (dans le traitement d’Alzheimer par exemple).

Le linalol a été isolé dans plusieurs centaines de plantes, comme la menthe, le laurier, la cannelle, le palissandre… Bien que techniquement ce ne soit pas des plantes, certains champignons produisent également du linalol.

Le linalol est un précurseur critique de la formation de vitamine E.

Terpinolène

Le terpinolène est un composé commun de la sauge et du romarin. Il est largement utilisé dans les savons et les parfums, et fait également fuir les insections. Le terpinolène est connu pour avoir des arômes de pin, avec des nuances de fleurs et d’herbes.

Le terpinolène a montré être un dépresseur du système nerveux central, utilisé pour provoquer la somnolence ou le sommeil, ou réduire l’excitation psychologique ou l’anxiété. En outre, le terpinolène réduirait considérablement l’expression de la protéine AKT1 dans les cellules K562 et inhiberait la prolifération des cellules cancéreuses.

Camphène

Le camphène est un monoterpène qui émet des odeurs de forêt humide et d’aiguille de sapin. Le camphène pourrait jouer un rôle important dans les maladies cardiovasculaires.

L’étude Vallianou et al a montré que le camphène réduisait le cholestérol du plasma et les triglycérides chez des rats en surpoids. Le surpoids est une des principales causes d’accidents cardiaques. Le camphène pourrait donc être utilisé comme un agent hypolipidémiant.

On retrouve le camphène dans l’huile de camphre, l’essence de térébenthine, l’huile de citronnelle ou de gingembre. Il est utilisé en cuisine pour ajouter du goût. Il est produit de manière industrielle par isomérisation catalytique de l’α-pinène.

Terpinéol

Les α-terpinéol, terpinène-4-ol, et 4-terpinéol sont 3 monoterpènes très proches. L’arôme du terpinéol s’approche de l’odeur des fleurs de lila. Le terpinéol est souvent observé dans des variétés avec de forts taux de pinène, qui masque l’odeur du terpinéol.

Le terpinéol, et en particulier l’α-terpinéol, est connu pour avoir des effets calmants et relaxants. Il a également montré quelques propriétés antibiotiques, antioxydantes et antipaludique.

Phellandrène

Le phellandrène est décrit comme ayant des odeurs de menthe poivrée, avec un léger retour de citron. Il est utilisé en médecine traditionnelle chinoise pour traiter les troubles digestifs. C’est le principal ingrédient de l’huile de feuille de curcuma, utilisé pour prévenir et traiter les infections fongiques systémiques.

Le phellandrène est probablement le terpène le plus facile à identifier en laboratoire. Lorsqu’une solution de phellandrène dans un solvant est traitée avec une solution concentrée de nitrate de sodium et quelques gouttes d’acide acétique, de gros cristaux de nitrate de phellandrène se forment.

Le phellandrène a d’abord été découvert dans l’huile d’eucalyptus. Il se retrouve cependant dans de nombreuses herbes et épices, dont la cannelle, l’ail, l’aneth, le gingembre et le persil. Les odeurs reconnaissables de certaines huiles essentielles dépendent presque entièrement de la présence de phellandrène.

Carène

Le delta-3-carène est un monoterpène bicyclique avec une odeur douce et âcre. Il est naturellement observé dans l’huile de cyprès, de génévrier et de sapin. A haute concentration, le Δ³-carène peut être un dépresseur du système nerveux central. Il est souvent utilisé pour sécher les excès de liquide corporel, comme les larmes, le mucs ou la sueur.

Le carène est non-toxique mais peut causer des irritations lorsqu’il est inhalé. Des variétés de cannabis avec beaucoup de carène pourraient potentiellement causer de la toux ou la gorge qui gratte.

Humulène

L’humulène est un sesquiterpène que l’on trouve dans le houblon, les variétés de Cannabis Sativa ou la coriandre vietnamienne. C’est aussi ce qui donne l’arôme houblonné à la bière.

L’humulène est considéré comme un anti-tumoral, anti-bactérien, anti-inflammatoire et un anorexique (il limite l’appétit). Il a communément été mélangé avec du caryophyllène et utilisé comme un remède pour l’inflammation.

Pulegone

Le pulegone, un monoterpénoïde monocyclique, est un composant mineur du cannabis. On le trouve beaucoup dans le romarin. Le romarin décompose l’acétylcholine du cerveau, ce qui permet aux cellules nerveuses de communiquer plus efficacement les unes avec les autres.

Le pulegone a des propriétés sédatives et de réduction de la fièvre. Il pourrait également atténuer certains effets secondaires du THC comme la perte de mémoire à court terme.

Le pulegone a un arôme plaisant de menthe poivrée et est considérée comme étant un bon insecticide.

Sabinène

Le sabinène est un monoterpène bicyclique dont les arômes rappellent Noël, un mélange de pin et d’agrumes. Les dernières études suggèrent que le sabinène est antioxydant et anti-inflammatoire.

On retrouve le sabinène dans l’épinette de Norvège, le poivre noir ou le basilic.

Géraniol

Le géraniol produit une odeur similaire à celle des roses. Cela fait du géraniol un bon chois pour les produits de douche et de bain. Il est aussi connu pour être un bon anti-moustique. Côté médical, le géraniol est prometteur dans le traitement de la neuropathie.

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